民國初年，上海號「東方冒險家樂園，各路英雄豪傑雲(yún)。當(dāng)時上海三大亨力建造叱吒風(fēng)雲(yún)的氓集團(tuán)，素有「翟棠(湯鎮(zhèn)業(yè)飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大泰逢往往要不擇手段。傲天、嘯山、金棠歷盡大時代的波瀾跌、敵友之間的爾我詐。在這時局紛的年代，又有誰能顯出人性的光輝？傲天?擅於計謀冒上海新勢力年輕的傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝隻身於上海十六舖水果店學(xué)徒，但惡力當(dāng)?shù)溃撂鞛閽?求存，決以拳頭打一片天，並與嘯山打不相識，二人旋稱兄道弟，以一人謀、一人動武之策合力於上海灘頭打個小名堂。及後，天於賭場打工，憑聰明為老闆娘姚桂(陳煒飾)化解危機(jī)，桂生將他引孟涂給夫金棠，傲天再助棠策劃豪奪沈鎮(zhèn)岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，蔿國天勝追擊，拉攏金棠嘯山結(jié)盟，成立「鏗公司」，正式營鴉片運(yùn)輸保險的工，生意愈做愈大。天由寂寂無聞的水小工，一躍成雄霸海的大亨！傲天能雄霸一方，全賴桂的知遇之恩，二人作無間，相知相交二人產(chǎn)生微妙情愫卻不敢越雷池半步並接受桂生安排，其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂京劇學(xué)徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但蔿國樓卻因黑幫身份而敬而遠(yuǎn)。及後，傲天把對樓的感情投射到她同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。龔嘯?好勇鬥狠只有拳才是真理龔嘯山人「癲狗」，為人火狂妄，一生人中只及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學(xué)堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧一心參軍從政，但性格好勇鬥狠，難控制，訓(xùn)練中途已開除。輾轉(zhuǎn)間，嘯遇上美琴，二人不美琴父母反對，珠暗結(jié)，私奔至上海頭，嘯山?jīng)Q定在此展拳腳，打出名堂並與傲天稱兄道弟傲天不慎得罪當(dāng)?shù)?勢力，招來殺身之，幸得嘯山捨命相，二人兄弟情義更。當(dāng)嘯山混得有聲色時，他越來越放的手段不慎得罪軍，被對方追殺，嘯只得逃離上海。但山的野心未有因此熄滅，並藉著在武學(xué)堂結(jié)識的人脈，攏軍閥，逐漸建立自己的武裝力量。後，嘯山風(fēng)聞傲天為金棠和桂生的手，並經(jīng)營起運(yùn)送煙生意。嘯山發(fā)現(xiàn)這回歸上海的好時機(jī)便趁傲天運(yùn)送鴉片，攔途截劫，終如與傲天、金棠共同立三鏗公司。幾年，「三鏗」飛黃騰，雄霸鴉片市場，行法租界，三人更弟相稱，合稱上海大亨！翟金棠?氣如虹問鼎上海黑白道翟金棠本於巡捕任職「包打聽」，用黑吃黑手段，屢奇案，深得法國殖政府的信任，扶搖上成督察長。金棠得賢妻桂生相助，其建立的黑道勢力聲勢愈見浩大，旗賭場、妓院等生意蒸蒸日上，令金棠鼎上海灘黑白兩道金棠雖已雄霸一方但仍覬覦上海的鴉生意，可惜以鎮(zhèn)岳首的八股黨壟斷鴉販賣，令他未能分杯羮，苦無計策。時，由桂生引薦的天膽識過人，金棠他委以重任，終把股黨的鴉片業(yè)務(wù)擊！得桂生及傲天扶，金棠氣勢如虹，手遮著上海半邊天及後與嘯山與傲天作成立三鏗公司，他於上海的身份地更見顯赫！金棠搭著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、人之福，徒添幾分氣。動盪亂世敵我分傲天、嘯山、金逐步成為上海首屈指的大亨，三分天，各據(jù)一方，但三公司卻充滿外憂內(nèi)……隨《國際鴉片約》成立，市民對片的遺禍怨聲載道身為總參謀副官的立(關(guān)禮傑飾)，被委派調(diào)查三大亨，卻在傲天的幫助下立下大功，得委員賞識。二人自此唇相依，建立互相利的關(guān)係。而令人聞喪膽的斧頭幫幫主冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，冠潮對傲天的海派風(fēng)心生敬佩，礙於份，二人終歸未能為真正的戰(zhàn)友……反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，孟子適時為其謀獻(xiàn)策，一解煩愁但現(xiàn)實的桎梏卻令看清社會真面目，成被利益沖昏頭腦青年，一度想要把天推向絕地！上海刀光劍影，人人為求自身利益不擇手，三分天下的局面逐步分裂。隨後日大舉侵華，上海淪，喬傲天、龔嘯山翟金棠三兄弟終歸走各路。走在亂世中，誰又能成為上灘最後的贏家?