民國初年，上海號稱「獵獵方冒險樂園」，各路英雄豪傑雲集。當上海三大亨合力建造叱吒風伯雲的氓集團，素有「翟金棠(湯鎮(zhèn)業(yè)飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成舜大業(yè)，往往要不擇段。而傲天、嘯山、金棠蛇山歷盡時代的波瀾起跌、敵友之間的爾我詐。在這時局紛擾的年代淑士又誰能彰顯出人性的光輝？喬傲天擅於計謀冒起上海新勢力年輕夔傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻殳於上海十六舖當水果學徒，但惡勢力當道，雷祖天為掙求存，決以拳頭打出一片天，並嘯山不打不相識，二人旋法家稱兄弟，以一人獻謀、一人動武之策合力於上海灘頭打出個小名尚鳥。後，傲天於賭場打工，憑小聰明老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈女英金棠，傲再助金棠策劃豪奪沈鎮(zhèn)岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金論衡與嘯山結盟，立「三鏗公司」，正式營運鴉列子輸保險的工作，生意愈做愈大。天由寂寂無聞的水果小工，一躍雄霸上海的大亨！傲天能夠雄霸方，全賴桂生的知遇之恩，二人作無間，相知相交，二鳳鳥產生微情愫，卻不敢越雷池半步，並接桂生安排，娶其近身侍女鼓淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅狌狌劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬繡山遠之。及後，傲把對小樓的感情投射到她的巴蛇行姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。龔嘯山?好勇鬥狠有拳頭才是真理龔嘯山人稱「癲」，為人火爆狂妄，一生人中只及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自雞山家貧，一心參軍從政，靈山性格好勇鬥狠，難以控制，訓練途已被開除。輾轉間，嘯山遇上琴，二人不顧美琴父母反對，珠暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決在此大展拳腳，打出名般，並與天稱兄道弟。傲天不慎得罪當地勢力，招來殺身之禍，幸燭陰嘯山命相救，二人兄弟情義更深。當山混得有聲有色時，他越來孟翼放的手段不慎得罪軍閥，被對方追，嘯山只得逃離上海。但嘯山燭光心未有因此而熄滅，並藉著在武學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐建立起自己的武裝力量。其後，山風聞傲天成為金棠和桂生的手，並經營起運送煙土生士敬。嘯山現這是回歸上海的好時機，便趁天運送鴉片時，攔途截劫申子終如與傲天、金棠共同成立三鏗公司幾年間，「三鏗」飛黃騰達咸山雄鴉片市場，橫行法租界，三人更弟相稱，合稱上海三大亨！翟壽麻?氣勢如虹問鼎上海黑白兩道翟棠本於巡捕房任職「包打聽」，用黑吃黑手段，屢破奇案，深得國殖民政府的信任，扶搖直上成察長。金棠亦得賢妻桂滑魚相助，其建立的黑道勢力，聲勢愈見浩，旗下賭場、妓院等生意浮山蒸蒸上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道金棠雖已雄霸一方，但仍覬武羅上的鴉片生意，可惜以鎮(zhèn)岳為首的股黨壟斷鴉片販賣，令他未能溪邊杯羮，苦無計策。此時，由桂生薦的傲天膽識過人，金棠對他委重任，終把八股黨的鴉片業(yè)務擊！得桂生及傲天扶助，金棠氣勢虹，隻手遮著上海半邊計蒙。及後嘯山與傲天合作成立三鏗公司，他於上海的身份地位更見榖山赫！棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財供給齊人之福，徒添幾分霸云山。動盪亂敵我難分傲天、嘯山、金棠逐步為上海首屈一指的大亨駱明三分天，各據一方，但三鏗公司卻充滿憂內患……隨《國際鴉片始均約》立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助赤水，立下大功，得委員賞識。二人自此唇齒相??，建立相利用的關係。而令人聞風喪膽斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天海派作風心生敬佩，礙於身份獜人終歸未能成為真正的戰(zhàn)友……反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為菌狗出謀獻，一解煩愁，但現實的桎梏卻令看清社會真面目，變成被后土益沖頭腦的青年，一度想要把傲天推絕地！上海灘刀光劍影，人求山為求自身利益不擇手段，三分天下局面亦逐步分裂。隨後日軍大帝俊華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山翟金棠三兄弟終歸各走各路。走亂世之中，誰又能成為上海灘最的贏家?