民國初年，海號稱「東冒險家樂園，各路英雄傑雲(yún)集。當上海三大亨力建造叱吒雲(yún)的流氓集，素有「翟棠(湯鎮(zhèn)業(yè)飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成大業(yè)，往往不擇手段。傲天、嘯山金棠亦歷盡時代的波瀾跌、敵友之的爾虞我詐在這時局紛的年代，又誰能彰顯出性的光輝？傲天?擅於謀冒起上海勢力年輕的傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝隻身於上海六舖當水果學徒，但惡力當?shù)?，?為掙扎求存決以拳頭打一片天，並嘯山不打不識，二人旋稱兄道弟，一人獻謀、人動武之策合力於上海頭打出個小堂。及後，天於賭場打，憑小聰明老闆娘姚桂(陳煒飾)化解危機，桂將他引薦給夫金棠，傲再助金棠策豪奪沈鎮(zhèn)岳(黃柏文飾)的鴉片生意。成後，傲天勝追擊，拉金棠與嘯山盟，成立「鏗公司」，式營運鴉片輸保險的工，生意愈做大。傲天由寂無聞的水小工，一躍雄霸上海的亨！傲天能雄霸一方，賴桂生的知之恩，二人作無間，相相交，二人生微妙情愫卻不敢越雷半步，並接桂生安排，其近身侍女淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方館邂逅京劇徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心但小樓卻因黑幫身份而而遠之。及，傲天把對樓的感情投到她的同行姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為太太。龔嘯?好勇鬥狠有拳頭才是理龔嘯山人「癲狗」，人火爆狂妄一生人中只及妻子劉美(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。山自幼家貧一心參軍從，但其性格勇鬥狠，難控制，訓練途已被開除輾轉間，嘯遇上美琴，人不顧美琴母反對，珠暗結，私奔上海灘頭，山?jīng)Q定在此展拳腳，打名堂，並與天稱兄道弟傲天不慎得當?shù)貝簞萘?招來殺身之，幸得嘯山命相救，二兄弟情義更。當嘯山混有聲有色時他越來越放的手段不慎罪軍閥，被方追殺，嘯只得逃離上。但嘯山的心未有因此熄滅，並藉在武備學堂識的人脈，攏軍閥，逐建立起自己武裝力量。後，嘯山風傲天成為金和桂生的手，並經(jīng)營起送煙土生意嘯山發(fā)現(xiàn)這回歸上海的時機，便趁天運送鴉片，攔途截劫終如願與傲、金棠共同立三鏗公司幾年間，「鏗」飛黃騰，雄霸鴉片場，橫行法界，三人更弟相稱，合上海三大亨翟金棠?氣如虹問鼎上黑白兩道翟棠本於巡捕任職「包打」，慣用黑黑手段，屢奇案，深得國殖民政府信任，扶搖上成督察長金棠亦得賢桂生相助，其建立的黑勢力，聲勢見浩大，旗賭場、妓院生意均蒸蒸上，令金棠鼎上海灘黑兩道！金棠已雄霸一方但仍覬覦上的鴉片生意可惜以鎮(zhèn)岳首的八股黨斷鴉片販賣令他未能分杯羮，苦無策。此時，桂生引薦的天膽識過人金棠對他委重任，終把股黨的鴉片務擊潰！得生及傲天扶，金棠氣勢虹，隻手遮上海半邊天及後與嘯山傲天合作成三鏗公司，他於上海的份地位更見赫！金棠搭著名歌女祝虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀財、齊人之，徒添幾分氣。動盪亂敵我難分傲、嘯山、金逐步成為上首屈一指的亨，三分天，各據(jù)一方但三鏗公司充滿外憂內……隨《國鴉片公約》立，市民對片的遺禍怨載道。身為參謀副官的立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，卻在傲天的助下，立下功，得委員賞識。二人此唇齒相依建立互相利的關係。而人聞風喪膽斧頭幫幫主冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，冠潮對傲天海派作風心敬佩，礙於份，二人終未能成為真的戰(zhàn)友……反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得門生，雖適為其出謀獻，一解煩愁但現(xiàn)實的桎卻令他看清會真面目，成被利益沖頭腦的青年一度想要把天推向絕地上海灘刀光影，人人為求自身利益擇手段，三天下的局面逐步分裂。後日軍大舉華，上海淪，喬傲天、嘯山、翟金三兄弟終歸走各路。走亂世之中，又能成為上灘最後的贏?