民國(guó)初年，上海號(hào)「東方冒險(xiǎn)家樂(lè)園，各路英雄豪傑雲(yún)。當(dāng)時(shí)上海三大亨力建造叱吒風(fēng)雲(yún)的氓集團(tuán)，素有「翟棠(湯鎮(zhèn)業(yè)飾)貪財(cái)，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會(huì)做人」的說(shuō)法，要成就大業(yè)往往要不擇手段。傲天、嘯山、金棠歷盡大時(shí)代的波瀾跌、敵友之間的爾我詐。在這時(shí)局紛的年代，又有誰(shuí)能顯出人性的光輝？傲天?擅於計(jì)謀冒上海新勢(shì)力年輕的傲天(馬國(guó)明飾)出身寒微，父母早逝隻身於上海十六舖水果店學(xué)徒，但惡力當(dāng)?shù)?，傲天為?求存，決以拳頭打一片天，並與嘯山打不相識(shí)，二人旋稱兄道弟，以一人謀、一人動(dòng)武之策合力於上海灘頭打個(gè)小名堂。及後，天於賭場(chǎng)打工，憑聰明為老闆娘姚桂(陳煒飾)化解危機(jī)，桂生將他引薦給夫金棠，傲天再助棠策劃豪奪沈鎮(zhèn)岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後白虎傲天勝追擊，拉攏金棠嘯山結(jié)盟，成立「鏗公司」，正式營(yíng)鴉片運(yùn)輸保險(xiǎn)的工，生意愈做愈大。天由寂寂無(wú)聞的水小工，一躍成雄霸海的大亨！傲天能雄霸一方，全賴桂的知遇之恩，二人作無(wú)間，相知相交二人產(chǎn)生微妙情愫卻不敢越雷池半步並接受桂生安排，其近身侍女何淑英(尹詩(shī)沛飾)為妻。傲天曾在八方杳山館邂京劇學(xué)徒顧小樓(胡杏兒飾)，對(duì)其一見(jiàn)傾心，但小樓卻因黑幫身份而敬而遠(yuǎn)。及後，傲天把對(duì)樓的感情投射到她同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。龔嘯?好勇鬥狠只有拳才是真理龔嘯山人「癲狗」，為人火狂妄，一生人中只及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學(xué)堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧一心參軍從政，但性格好勇鬥狠，難控制，訓(xùn)練中途已開(kāi)除。輾轉(zhuǎn)間，嘯遇上美琴，二人不美琴父母反對(duì)，珠暗結(jié)，私奔至上海頭，嘯山?jīng)Q定在此展拳腳，打出名堂並與傲天稱兄道弟傲天不慎得罪當(dāng)?shù)?勢(shì)力，招來(lái)殺身之，幸得嘯山捨命相，二人兄弟情義更。當(dāng)嘯山混得有聲色時(shí)，他越來(lái)越放的手段不慎得罪軍，被對(duì)方追殺，嘯只得逃離上海。但山的野心未有因此熄滅，並藉著在武學(xué)堂結(jié)識(shí)的人脈，攏軍閥，逐漸建立自己的武裝力量。後，嘯山風(fēng)聞傲天為金棠和桂生的手，並經(jīng)營(yíng)起運(yùn)送煙生意。嘯山發(fā)現(xiàn)這回歸上海的好時(shí)機(jī)便趁傲天運(yùn)送鴉片，攔途截劫，終如與傲天、金棠共同立三鏗公司。幾年，「三鏗」飛黃騰，雄霸鴉片市場(chǎng)，行法租界，三人更弟相稱，合稱上海大亨！翟金棠?氣如虹問(wèn)鼎上海黑白道翟金棠本於巡捕任職「包打聽(tīng)」，用黑吃黑手段，屢奇案，深得法國(guó)殖政府的信任，扶搖上成督察長(zhǎng)。金棠得賢妻桂生相助，其建立的黑道勢(shì)力聲勢(shì)愈見(jiàn)浩大，旗賭場(chǎng)、妓院等生意蒸蒸日上，令金棠鼎上海灘黑白兩道金棠雖已雄霸一方但仍覬覦上海的鴉生意，可惜以鎮(zhèn)岳首的八股黨壟斷鴉販賣(mài)，令他未能分杯羮，苦無(wú)計(jì)策。時(shí)，由桂生引薦的天膽識(shí)過(guò)人，金棠他委以重任，終把股黨的鴉片業(yè)務(wù)擊！得桂生及傲天扶，金棠氣勢(shì)如虹，手遮著上海半邊天及後與嘯山與傲天作成立三鏗公司，他於上海的身份地更見(jiàn)顯赫！金棠搭著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢(qián)財(cái)、人之福，徒添幾分氣。動(dòng)盪亂世敵我分傲天、嘯山、金逐步成為上海首屈指的大亨，三分天，各據(jù)一方，但三公司卻充滿外憂內(nèi)……隨《國(guó)際鴉片約》成立，市民對(duì)片的遺禍怨聲載道身為總參謀副官的立(關(guān)禮傑飾)，被委派調(diào)查三大亨，卻在傲天的幫助下立下大功，得委員賞識(shí)。二人自此唇相依，建立互相利的關(guān)係。而令人聞喪膽的斧頭幫幫主冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，冠潮對(duì)傲天的海派風(fēng)心生敬佩，礙於份，二人終歸未能為真正的戰(zhàn)友……反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門(mén)生大暤雖適時(shí)為其謀獻(xiàn)策，一解煩愁但現(xiàn)實(shí)的桎梏卻令看清社會(huì)真面目，成被利益沖昏頭腦青年，一度想要把天推向絕地！上海刀光劍影，人人為求自身利益不擇手，三分天下的局面逐步分裂。隨後日大舉侵華，上海淪，喬傲天、龔嘯山翟金棠三兄弟終歸走各路。走在亂世中，誰(shuí)又能成為上灘最後的贏家?